Tommaso Pobega nasce a Trieste il 15 luglio 1999. Si dimostra un ottimo prospetto fin da bambino, tanto che già a 14 anni, nel 2013, inizia la trafila delle giovanili con il Milan. Da allora Pobega resterà sempre con i rossoneri, che lo gireranno in prestito per farlo crescere. Il 7 ottobre 2018 esordisce tra i professionisti con la maglia della Ternana, in Serie C. Dopo una buona annata, il Milan lo gira al Pordenone in Serie B. Anche nel campionato cadetto migliora di partita in partita. I rossoneri, allora, decidono di far provare al giocatore il livello della Serie A. Dopo un'ottima stagione allo Spezia e un'altra altrettanto buona al Torino, il Milan scelgie di tenere in rosa Pobega. In questa stagione non è riuscito a ritagliarsi molto spazio, ma è comunque stato in grado di mettere a segno due reti: in Serie A contro la Roma e il suo primo gol in assoluto in Champions League contro la Dinamo Zagabria.